La Orden militar de Santiago tiene su origen en mayo del año 844 a consecuencia de la batalla de Clavijo en tiempos de Ramiro I rey de Asturias. Ello ocurrió en la iglesia de Santiago el Real de los Caballeros en Logroño, como lo demuestran los auténticos documentos de Alvarez de Araujo en su historia de las cuatro Ordenes militares. La crónica de la batalla de Clavijo es incompleta y confusa, no obstante se deduce que representó una gran victoria para la cristiandad y que muchos territorios del norte de España quedaron libres del poder musulmán. Se le atribuye también a Ramiro I y a consecuencia de esta victoria el Voto de Santiago por el que estas tierras quedaban liberadas del odioso tributo de las cien doncellas.

La Orden queda totalmente formada en 1170, durante el reinado de Fernando II, siendo su primer Maestre don Pedro Fernández de Fuentecalada, designado por el Papa Alejandro III en 1175 y fue constituida para defender a los peregrinos que se desplazaban de toda Europa a visitar el Sepulcro del apóstol Santiago y para defender la frontera de Extremadura. Inicialmente fueron llamados Caballeros de Cáceres y también Congregación de Freires de Cáceres. Eran guerreros ilustres que lucharon ferozmente contra los sarracenos y su misión primordial era mantener expedito el Camino de Santiago de la amenaza sarracena. En lo religioso se regía por la regla de San Agustín.

A Pedro Fernández sucede Fernando Díaz, que murió en la batalla de Alarcos en 1195. Otro Gran Maestre de la orden, Sancho Fernández de Lemos, murió en la batalla de las Navas de Tolosa en 1212. Como vemos el cargo de Gran Maestre no era meramente honorífico.

Ya hemos visto más arriba como Alfonso IX hizo donación de Montánchez y su comarca a la citada Orden y ya en 1236 existe un documento del obispo de Coria que escribe a nuestros representantes de la Orden de Santiago, con motivo de un pleito de la comarca con el Obispado

Nos, Sancho, por gracia de Dios Obispo de Coria,... Pedía las décimas de lo recaudado en todas las iglesia de la comarca y 5 sólidos salmantina que pagará anualmente en la fiesta de San Martín . Además 25 sólidos de la misma moneda que a Nos y a nuestros sucesores deben dar cada una de las iglesias cuando Nos vayamos a ejercer el oficio a las mismas iglesias.
También los hermanos frailes pagarán la décima de los cultivos que tengan en sus posesiones. Los hermanos frailes recibirán la mitad de las multas que pongan en sus iglesias como consecuencia de calumnias, sacrilegios... la otra mitad será para el Obispo de Coria.

Termina la carta con todos los requisitos de la época y sellan y firman, dado en Zamora a 17 de octubre de 1236.

Las jerarquías de la Orden eran el Gran Maestre, Comendadores mayores y menores, el Tribunal de los trece Jueces, Alcaldes mayores y menores ..., todo estaba en sus manos, lo espiritual lo llevaban los obispos, priores y párrocos. Y como jefe supremo , rey de reyes, el Papa. Todo estaba organizado de tal forma que era un estado dentro de otro. Así conquistaron grandes territorios en las provincias de Toledo, Ciudad Real, Cuenca y Extremadura, donde ejercía como príncipe el Gran Maestre. Tantos eran sus éxitos que en ocasiones eran más ricos y tenían más poder que el propio rey. Y la ambición fue su ruina, como dice el Obispo Tirso Lozano Rubio:

Los Maestres orgullosos de su poder, se dedicaron a la políticomanía, intrigas y privilegios. Esto los llevaría a pelearse entre sí y poco a poco irían perdiendo el poder adquirido.

La corona con mucha cautela y exponiendo la razón de haber expulsado todos los moros de España pidió a la Santa Sede la gracia de incorporarse a la Orden. Así consiguieron los Reyes Católicos en 1492 de Inocencio XIII y Alejandro VI la administración vitalicia de los Maestrazgos de Santiago y Alcántara. Y en 1523 Adriano VI concedió al Emperador Carlos V la administración perpetua.

Expulsados los moros de Granada las Ordenes envainaron sus espadas y los caballeros quedaron ociosos. A pesar del esfuerzo del cardenal Cisneros tras la conquista de Orán, ya en África, para trasladar las Ordenes militares allí y seguir conquistando e imponiendo la ley de la espada su proyecto no tuvo éxito. Los caballeros ya habían probado la tranquilidad y dulzura del convento y ya nunca volverían a tener el poder ni la fuerza que tuvieron. No obstante puede dar idea de su importancia el dato de que en el año 1616 la renta anual que correspondía a las 94 encomiendas que poseía la Orden de Santiago era de 308.889 ducados, más del doble que la de Calatrava ( 135.000 ducados de renta anual ) y casi el triple que la de Alcántara (114.248 ducados de renta anual ). La de Montesa, con sólo 13 encomiendas gozaba en esa fecha de una renta anual de 23.000 ducados y la de San Juan, pese a tener 4 prioratos y 114 encomiendas no recaudaba más allá de los 100.000 ducados anuales.

La decadencia fue en aumento progresivo hasta el decreto de 30 de julio de 1836 que acabó con el Consejo, quedando en su lugar un Tribunal Especial. El decreto del gobierno del 2 de noviembre de 1868 refundió el Tribunal Supremo de justicia, reduciendo los ministros a la mitad y eliminando al único sacerdote que había.

Por fin llegó la hora final de las Ordenes Militares, el decreto del gobierno de la Primera República del 20 de marzo de 1873 , firmado por don Estanislao Figueras extingue a los caballeros de las Ordenes Militares, quedando algunos títulos como meramente honoríficos.

En resumen ésta es la historia de la Orden de Santiago que hemos citado aquí porque fue importante en la historia de Alcuéscar. Montánchez y toda su comarca fueron propiedad de la Orden durante muchos años y su castillo residencia de sus caballeros.

Según el fuero que se le dio a Montánchez y su comarca en 1236, se concedió a la Orden de Santiago por razón de conquista la tercera parte de los terrenos del partido; siendo dueños de las dehesas de Zafra, Quebrada, Lechoso, Valverdejo hasta un total de 23 dehesas. Un viejo libro del Ayuntamiento que trata del amojonamiento de la jurisdicción de Alcuéscar nos dice lo siguiente

Hecho el término jurisdiccional el juez obligó a amojonar la dehesa Boyal. Después ordenó el amojonamiento del ejido o dehesa de Zafra, que nos indica desde el camino de Arroyomolino que era la linde de la dehesa Boyal hasta el valle de la Orden o Fuente de la Lombriz. Frontera con: Arroyomolinos, Montánchez, Albalá y las Casas, todas esas tierras eran concejiles y desde el Trampal linde con la dehesa Boyal hasta los Paradores nos habla del amojonamiento de la dehesa de Quebrada.... Pero según la historia de Montánchez todas esas tierras eran propiedad de la Orden de Santiago y pertenecían a todo el partido, excepto la dehesa Boyal y la citada Valdelayegua, que según el fuero del año 1236 quedaban esos terrenos propios a sus habitantes. El Capítulo General de Mérida, celebrado el año 1310 y otras Ordenes Reales, como administrativo perpetuo del Maestrazgo, disponía que "guardadas las dehesas de cada pueblo, en lo demás todos los vasallos posean, labren, corten y pesquen de consumo en los baldíos comunes.

La Orden también tenía una casa llamada tercia, porque en ella guardaban los granos e impuestos que recaudaban. Esta casa creemos que fue la casa llamada de las Castillas, casa muy importante para la Orden; ahí todavía está intacta la mazmorra donde encadenaban a los herejes y malhechores. Debió ser algo así como su cuartel general, como lo indica el escudo de la Orden que tiene en la esquina de su fachada. La máxima autoridad viviría en la plaza frente calle Nemesio Rosco, donde se encuentra el escudo eclesiástico.

Todos los baldíos y ejidos de las dehesas de Zafra y Quebrada, que eran tierras concejiles, eran usados por los vecinos del partido y esto daba lugar a estar siempre con pleitos y desordenes. En 1853 Montánchez tuvo un pleito con la Encomienda de Alcuéscar por dos trozos de terreno que pertenecían a las dehesas de Zafra y Quebrada.

Como dato curioso podemos citar que para pertenecer a la Orden de Santiago era necesario, entre otras cosas, acreditar haber lidiado toros.