La historia escrita de estas tierras comienza en el siglo I a. de C. con la fundación de Trujillo, Mérida, Medellín, Cáceres y Montánchez, principales enclaves romanos en la zona.

Mérida fue fundada en el año 25 antes de Cristo por Publio Carisio, por mandato del emperador Octavio Augusto para asentar a los veteranos licenciados (eméritos) de las legiones V Aláudea y X Gémina. El lugar debió ser muy acertado pues la ciudad adquirió gran auge rápidamente y en el curso del tiempo fue un enclave apreciado por: romanos, visigodos, árabes y castellanos.

Mucho faltaba aún para la fundación de Alcuéscar pero sin duda estas tierras ricas y fértiles, tan próximas a la capital de la Hispania Ulterior debían estar pobladas por explotaciones agrícolas o de recreo. En esas fechas comienza a haber textos que relatan los acontecimientos de las colonias o municipios romanos como Mérida o Trujillo, no así en Montánchez pues por no haber sido nunca ni colonia ni municipio romano no contaba con tabularii o escribanos imperiales cuyo trabajo era anotar las incidencias y escribir la historia del Imperio.

La época de dominación romana duró casi quinientos años y fue próspera y pacífica para toda esta región, quizás la más próspera y pacífica de toda su historia.